Den aller første gangen....med mye mer i vente....

Min aller første sex som crossdresser.…

Jeg antar at vi alle husker vår "første gang", og i mitt tilfelle var den første gangen jeg var sammen med en mann mens jeg var kledd en fantastisk opplevelse som jeg fortsatt husker tydelig, og det skjedde ved et uhell. Jeg begynte med crossdressing da jeg var rundt 14 på grunn av min fascinasjon for sexy kvinner. Første gang jeg gled inn i bh og truse og tok på meg mascara og leppestift visste jeg at jeg var hekta. Jeg følte meg prikkende og spent som aldri før, og etter det kledde jeg meg ut så ofte jeg kunne. Alenemoren min jobbet og datet, og jeg hadde mye tid alene da jeg vokste opp, så da jeg var 17, hadde jeg samlet en fin garderobe med sexy klær og all slags sminke, og jeg så ganske varm ut når alt dukket opp.

Jeg var sjenert, så jeg begrenset meg til å være inne og flørte med gutter på internett på webkameraet mitt, selv om jeg fantaserte hele tiden om å være sammen med en fyr og kunne ikke vente på å smake og føle min første kuk. Det var sommeren 97 da mamma og kjæresten hennes fortalte meg at de skulle reise bort en langhelg og jeg ville være alene hjemme fra en torsdag til søndag, og jeg kunne ikke vente med å bruke hele tiden utkledd! Jeg kjøpte et par ting på nettet som et nytt skjørt, to par sexy høye hæler, strømper, falske øyevipper og noen sexy røde leppestifter, og var så spent på å prøve dem alle. Mamma og Don sa farvel og fortalte meg at hvis jeg trengte noe å spørre naboen vår, Denny, og dro rundt klokken 03.00 på torsdag.

Jeg vedder på at de ikke engang var ute av oppkjørselen, og jeg hadde allerede på meg den røde blonde-BH-en og matchende truser, og holdt på med antrekket mitt jeg skulle ha på sengen min! Jeg lagde en vodka og nippet til den mens jeg brukte min gode gamle tid på å sminke meg, på jakt etter perfeksjon. Etter å ha påført foundationen min gjorde jeg øyenbrynene mine i en fin bue med en brun blyant og satte på en røykblå øyenskygge med en mørkere blå i øyelokket, så fôret jeg øynene med en myk svart blyant. De lange falske vippene fortsatte uten problemer, og etter flere strøk med mascara husker jeg at jeg så meg i speilet og tenkte hvor flotte øynene mine så ut, så lune og sexy….jeg fullførte drinken min og fikk en annen til å føle en deilig varm buzz. og satte kursen mot badet for å fullføre sminken min.

Jeg kjøpte en dyr Dior-leppestift i en ganske rød nyanse og kunne ikke vente med å se hvordan den så ut på meg. Jeg foret mine fyldige lepper med en rød blyant og fylte den med leppestiften og elsket den. Det var så jævla sexy! Jeg kjøpte også en ny parykk som var lysebrun med blonde høydepunkter, og den var lang og bølget, fosset ned fra skuldrene mine, og jeg elsket den umiddelbart. Jeg ertet det veldig fint og på det tidspunktet følte jeg meg fullstendig forvandlet fra Robby til sløve Lisa. Det nye skjørtet jeg kjøpte var et svart stretch-miniskjørt som passet veldig fint og stramt, og blusen min var i hvit bomull med en høy stivnet krage som gjorde at den røde BH-en min kunne titte litt frem.

Jeg hadde også på meg et bredt rødt belte med en stor gudespenne og svarte høye lårstrømper som så bra ut med mine nye røde 5" høye hæler med ankelstropp. Jeg hadde på meg hengende øredobber i gull og et halskjede i gull og et gullarmbånd som matchet. Å se tilbake på meg i speilet den dagen var en varm og sexy gurl! Jeg tok en rød neglelakk og drinken min og gikk til kjøkkenbordet for å male neglene mine som jeg hadde latt vokse lange for anledningen. Jeg frisket opp drinken min og begynte å bruke lakk da jeg hørte bakdøren åpne seg!!! Jeg trodde det var moren min som kom tilbake etter noe, og jeg brøt ut og lette etter et sted å løpe, men før jeg rakk å flytte, gikk naboen Denny ved siden av! Denny bare stirret på meg med et sjokkert ansiktsuttrykk, som jeg er sikker på at jeg også gjorde! "Jeg er så lei meg, jeg bare sjekket Robby, sa han til slutt.

Jeg følte at verden raste ned over meg. Jeg ville løpe og jeg var på randen av tårer, men klarte ikke si et ord." Er Robby her? spurte han. "Vennligst ikke si det til moren min." Jeg blurret ut. "Hellig, Robby er det deg?" sa han vantro.

Jeg svarte ikke, men følte meg flau og skamfull og så bort fra ham. "Å min kjekke Robby, du ser fantastisk ut!" sa han og kom bort til meg. "La meg se godt på deg." sa han mens han forsiktig tok armen min og snudde meg.

Denny løftet haken min opp med hånden og så meg inn i øynene. "Robby, du er en flott babe!". "Du vil ikke fortelle det til mamma." sa jeg på grensen til tårer. "Selvfølgelig vil jeg ikke bekymre meg for det." sa han med et stort smil om munnen. "Jeg har alltid trodd at du var en pen gutt, men jeg… hm, jeg har aldri, hm wow, du er en sexy jente." "Virkelig, er jeg det?.

"Å, min kjekke kjære, ja!". "Jeg er glad for å høre det." Jeg sa. Denny har bodd ved siden av i omtrent to år, og han er skilt.

På den tiden var han rundt 34 og så veldig fin ut, med kort svart hår og en fippskjegg med blå øyne og en flott kropp og en ekte damemann. Jeg var litt forelsket i ham siden han flyttet inn, og han var i all hemmelighet en fantasi for meg noen ganger når jeg var utkledd. Og nå var han her på kjøkkenet sammen med meg….

Denny ba om unnskyldning for å ha bommet inn uten å banke på og etter noen minutters prat tror jeg vi begge ble litt mer komfortable med hverandre da vi satte oss ved kjøkkenbordet. Denny hadde en million spørsmål som når begynte jeg å kle meg som en jente; hvor ofte jeg kler meg, og selvfølgelig om jeg var bi eller homofil…og jeg så ham rett i øynene og fortalte ham at når jeg var kledd slik at jeg ønsket å være sammen med en mann så ille… Denny gjorde det ikke si et ord. "Tar du en drink? Jeg spurte for å bryte den vanskelige stillheten. "Ja, jeg tror jeg trenger en drink akkurat nå.." Da jeg sto for å hente Denny skotten han spurte om, så jeg øynene hans reise opp og ned kroppen min. Denny slukte drinken i den ene svelgen og skjenket seg raskt en annen.

Etter å ha slengt ned drinken hans reiste Denny seg og sa: "Jeg må vel gå nå." Da jeg skjønte at dette var øyeblikket, sto jeg og la armene rundt meg. midjen hans og klemte ham og sa "Vennligst ikke gå." Jeg så opp og han kysset meg! Hodet mitt snurret og hjertet mitt banket mens leppestiften min smurte mellom oss. Hånden min fant veien til skrittet hans og jeg masserte omrisset av den harde kuken hans gjennom jeansen hans og jeg hørte ham stønne lavt. Etter noen minutter brøt vi fra hverandre og så hverandre i øynene. "Å herregud, jeg kan ikke tro at vi gjør dette." Han sa.

"Jeg vil smake pikken din Denny." Jeg kurret. Han smilte tilbake til meg og jeg visste da at det endelig kom til å skje. "Ta tak i drinkene våre, så møter jeg deg i stua" sa jeg mens jeg gikk til badet.

På badet tørket jeg av den utsmurte leppestiften min og pudret haken min og påførte et nytt lag med den vakre røde leppestiften og gikk deretter til stuen. Denny satt på sofaen og jeg satte meg ned ved siden av ham og strakte meg bort og løsnet beltet hans og dro glidelåsen ned. Han sa ikke et ord da jeg fjernet hanen hans og holdt den i hånden min og strøk den noen ganger.

Han lukket øynene og la hånden sin på ryggen min og dro meg forsiktig mot seg og jeg delte leppene mine og gled dem sakte nedover det harde skaftet hans. "Å, faen det føles så flott." Han hveste. Jeg trakk i buksene hans og Denny løftet rumpa hans mens jeg dro dem helt av, og jeg plasserte meg mellom de spredte bena hans og fortsatte å suge kuken hans. Unødvendig å si at en ekte kuk føltes annerledes enn dildoen jeg øvde med, men etter reaksjonen hans å dømme likte han det! Jeg kom inn i en jevn rytme med å suge på skaftet hans mens jeg strøk det med hendene, og det tok ikke lang tid før han stivnet og begynte å komme i munnen min. Det smakte musky og litt surt, men jeg likte det og følte meg så stolt over prestasjonen min.

"Jævla baby det var en blowjob!" sa han og smilte ned til meg. "Takk Denny, det trengte jeg virkelig." Jeg reiste meg og satte meg ved siden av ham og la hodet mitt på skulderen hans, mens jeg fortsatt lekte med den fortsatt harde kuken hans. Jeg kysset halsen hans og han stønnet igjen, så kysset han meg og smakte uten tvil restene av spermen hans i munnen min.

Hendene hans fant veien til puppene mine og det føltes fint selv om de var silikonfalske. Da jeg kom opp for luft, unnskyldte jeg meg og perlet til badet hvor jeg fikset leppestiften min igjen og tok av meg skjørtet og tok en liten flaske babyolje og masserte den inn i fitta mi. Da jeg kom tilbake, strøk Denny seg selv med den ene hånden og drinken i den andre. Jeg tok en stor slurk av drinken min og plasserte meg på hendene og knærne med rumpa vendt mot ham og så tilbake over skulderen min… "Fuck my ass Denny." Jeg sa.

Denny reiste seg umiddelbart og stilte seg bak meg og satte seg på huk over meg, og ledet hanen hans til hullet mitt. Han gned den rundt det tette jævla hullet mitt, dyttet deretter mot åpningen og jeg presset tilbake, og skled den rett inn i meg. Den lette smerten jeg følte i begynnelsen ble overvunnet av den fine følelsen av kuken hans i meg da han forsiktig begynte å bevege den dypere.

"Åhhh Denny knulle meg" hylte jeg. "Shit baby det føles så trangt.". "Fan min fitta Denny, faen den!".

Det føltes så flott å ha kuken hans inni meg, og jeg vet ikke hvor lenge det varte (men jeg var ganske sår dagen etter!), men jeg kjente hanen hans rykke og han fylte rumpa mi med spermen. Når han ploppet ut en varm strøm av cum dryppet ned sprekken min og på de hengende ballene mine. Den lille klittete kuken min var hard som en stein, og jeg må sperme også, så jeg snudde meg på ryggen og onanerte med Dennys cum som smøring. Denny så på meg, og det tok ikke lang tid i det hele tatt, og jeg sprutet flere ganger over hele clitty og hender.

Denny dro rett etter det, men ikke før jeg sa at jeg skulle kle meg ut igjen i morgen hvis han var interessert…..

Lignende historier