Gammel venn, nytt forhold - del 1

Som det viser seg, betrodde jeg mine crossdressing-ønsker til akkurat den rette personen…

🕑 14 minutter minutter Crossdressing Stories

Gammel venn, nytt forhold - del 1 Jeg møtte Karen i min skilsmissestøttegruppe mens jeg hadde å gjøre med min andre skilsmisse, og hun prøvde å takle sin første. Omtrent det eneste vi hadde til felles var at begge ektefellene våre hadde jukset med gode venner av oss. Hun var et par år eldre og veldig attraktiv.

Jeg husker at hun alltid kledde seg så bra på gruppemøtene våre. Vi deltok begge regelmessig i nesten et år, hvor flere av oss dannet en slags løs forening. Blant dem i vår vennekrets var Jane, en annen gal på vår alder som prøvde å overvinne overgrep fra eksmannen sin. Hun var ganske sterk, skjønt, og i kort rekkefølge var hun tilbake i kontroll så det virket for meg.

Men en etter en droppet medlemmene bort da nye mennesker ble med i gruppen og skapte sin egen synergi. Jeg mistet imidlertid aldri oversikten over Karen. Vi kom sammen til middag innimellom, byttet gratulasjonskort og bare snakket i telefonen hver gang på gang. Jeg spurte henne aldri om kjærlighetslivet, og hun spurte aldri om mitt.

Hun visste at jeg flyttet fra ett forhold til et annet mens jeg aldri oppdaget at hun engang datet. Hele tiden, uten å vite om en kjæreste jeg hadde den gangen, drev jeg med hobbyen min. Jeg var garderobeskap, og uten at noen bodde hos meg på heltid, hadde jeg god skapplass. Men jeg lengtet alltid etter det forholdet der jeg kunne være åpen om mine ønsker og til og med hengi meg til mine dypeste fantasier om feminisering. Jeg var villig til å nøye meg med bare en smak av ting, men jeg trodde aldri at jeg kunne stole på noen av venninnene mine.

Jeg er ikke sikker på når mitt ønske om å dele hemmeligheten min med noen startet, men det gikk aldri over. Gjennom årene ville det komme og gå, og alltid komme sterkere tilbake enn før. Og i økende grad trodde jeg at Karen sannsynligvis var akkurat den rette personen. Hun kjente ingen som jeg kjente, og hennes integritet var uskyldig.

Hver gang jeg ringte henne og la på uten å fortelle henne, følte jeg at jeg lot en mulighet gli forbi. Jeg rasjonaliserte stillheten min selv om at temaet var noe som ble best diskutert personlig. Jeg trengte å avtale en annen date med henne, og det gjorde jeg.

Jeg kan ikke huske at jeg noen gang var så nervøs som jeg var den dagen. Så snart datoen ble gjort, til ære for det jeg håpet å dele, bestemte jeg meg for at jeg skulle være påkledd i det minste under. Hvis jeg ikke fikk nerven for å fortelle henne (en veldig tydelig mulighet), ville jeg i det minste hatt gleden av å gå ut og føle meg helt feminin under mannlige klær. Jeg barberte meg. Jeg lotionerte.

Jeg malte tåneglene. Jeg valgte et sort, tungt strømpebåndsbelte, sorte truser og et par strømper som jeg hadde spart for Lord vet hva. Før jeg la i vei, åpnet jeg en flaske vin og hadde et stort glass flytende mot.

Etter en hyggelig middag på en lokal italiensk restaurant (og litt mer vin) dro vi tilbake til huset hennes for litt mer samtale og selvfølgelig litt mer vin. Du tror kanskje at det er her historien tar en avgjort mer interessant vending (som jeg håpet), men jeg ble ventet. Da ting var helt i orden, la jeg bomben. Ikke overraskende håndterte hun nyhetene godt og sa i utgangspunktet at hun respekterte hva folk gjorde i privatlivet til sine egne hjem, og at hun ville forvente at noen skulle gjøre det samme for henne.

Det var den siste kommentaren som burde vært et signal. I stedet sa jeg farvel og kjørte hjem og lurte på hva som kunne ha vært. Et par dager senere ringte hun meg tilbake og fortalte at hun hadde tenkt mye på det jeg hadde fortalt henne, og at jo mer hun tenkte på det, jo mer fascinerte det henne. Hun sa at hvis jeg var interessert, ville hun gjerne se meg fullt kledd en gang.

Da hun spurte om hva slags yttertøy jeg hadde, fortalte jeg henne at alt jeg eide var et svart skinnskjørt og en svart bluse. Jeg ble mer enn litt overrasket da hun spesifiserte at antrekket mitt måtte være en kombinasjon av rosa og hvitt: sko, slange, skjørt, bluse og undertøy. Jeg trodde at dette var en ganske merkelig forespørsel fra noen nye på min scene og hemmelighet, men jeg følte også at det var en slags ordre som jeg mer enn gjerne prøvde å overholde.

Vi gjorde en dato for den påfølgende lørdagen, og jeg kastet bort tid på å gjøre en avtale med en lokal gal som spesialiserer seg på makeover for gutter som meg, og deretter begynte å samle de nye tingene jeg trenger. Den korte tidsrammen gjorde at jeg ikke kunne handle mens jeg gjemte meg bak internettets anonymitet. Jeg måtte ut og finne antrekket mitt. Med noe betydelig ubehag endte jeg opp med en ren hvit bluse, en rosa miniskjørt og noen rosa, patentpumper med fem tommer hæler, naturlig. Og selvfølgelig hadde jeg grunnplaggene.

Jeg valgte en veldig streng hvit korsett med strømpebånd, hvite truser og hvite ryggstrømper. Den lørdagen klarte jeg knapt å holde nerver mens jeg begynte å forberede meg. Etter nok en tett barbering og påføring av falske tånegler (franske tips), satte jeg avgårde til Judys sted og kledde antrekket mitt, falske øyevipper og negler, brun parykk, smykker og veske sammen med alt jeg trodde jeg måtte trenge. På Karens forespørsel kastet jeg inn en nattkjole.

Jeg husker knapt Judys makeover, men da jeg dro etter en vakker feminin duft med min makeupartist, følte jeg meg virkelig forvandlet for første gang. Jeg kom til Karen akkurat da hun ba meg om det og ringte på døren. Jeg antar at jeg trodde jeg skulle bli invitert inn, og vi ville sitte og nippe til vin mens jeg fortalte henne om historien min med dameklær.

Det beste jeg kunne håpe på var å vise en nysgjerrig Karen hvordan jeg var kledd på hvilket tidspunkt hun kunne bli slått på og til slutt leke med meg som et nytt leketøy. Så jeg ble overrasket da hun svarte døra nesten umiddelbart. Jeg kunne ikke fortelle hva hun hadde på seg under den lange skinnfrakken, men det var noe subtilt annerledes med henne. Hun hadde en mer keiserlig oppførsel, og med mindre jeg savnet min gjetning, var hun tyngre sminket enn for vår siste middag. Hun pusset forbi meg og indikerte at jeg skulle bli med henne i bilen hennes.

Da jeg spurte hvor vi skulle, og uttrykte at jeg ikke trodde jeg var klar for offentlig opptreden, avviste hun mine innvendinger med en bølge av hånden mot passasjersiden av bilen. Jeg klatret lydig og nervøst inn ved siden av henne. Når vi kom i gang, sa hun at hun trodde det var på tide at jeg tok hobbyen min til neste nivå, og da ble hun stille resten av halvtimes turen. Vår første stopp var en liten smykkebutikk i et stripe kjøpesenter i nærheten av huset hennes. Mot hennes innvendinger fulgte jeg pliktoppfylt henne inn i butikken.

Da den unge mannen som jobbet i disken, spurte hvordan han kunne hjelpe oss, fortalte hun ham at vi var der for ørepiercing. Han inviterte henne til å sitte ved en skranke mot baksiden av butikken som var satt opp for nettopp en slik prosedyre, og hun indikerte selvfølgelig for ham at det var jeg som skulle få gjennomboret ørene. En gang på avføringen brakte den nå nervøse unge mannen ut (siden han hadde oppdaget mitt rue-kjønn) en serie øreringer i stud-stil som ville være min første. "De vil bare ikke gjøre det," sa Karen. "Vi vil ha noen store bøyler til jenta vår her".

Han prøvde å forklare at sikkerhetspolitikken tilsier bruk av studs i en "innbruddsperiode", men bølgen av en $ 20-regning fra Karen fikk ham til å glemme alt om "prosedyren". På kort tid, og med lite smerte, gikk jeg ut av butikken med et stort sett med bøyler hvor det var et ekstra sett med pigger "bare for godt mål" ifølge Karen. Vi gjenopptok kjøreturen og dro snart opp foran et beskjedent hus i en nærliggende by. Da vi gikk opp fortauet, åpnet inngangsdøren allerede før vi nådde døren. Det var klart vi var forventet.

Vi ble møtt av en høy, bredskuldret, kraftig sminket kvinne som hadde på seg et tynt tjenestepikeutstyr bestående av en rosa satin kjole, rosa virket strømper, hvite høyhælte pumper, og toppet av en sprø blonderhue oppe på lange, kaskader rødt hår. Til tross for at brystene hennes utvilsomt var hennes, virket det tydelig at hun ikke hadde blitt født med dem. Jeg visste med en gang at vertinnen min hadde tilbrakt i det minste en del av livet hennes som mann. Jeg ble øyeblikkelig spent.

Vi ble vist inn på baksiden av huset hvor jeg ble overrasket over å bli gjenforent med Jane, hun fra de gamle skilsmissehjelpegruppedagene. Ansiktet hennes var omtrent alt jeg kjente igjen. Resten ble vanskeliggjort av det faktum at hennes nå mer statueske skikkelse hadde blitt hellet i en rød latexkjole som endte langt nok over knærne til å vise blonder på toppen av de svarte strømpene. Normalt ville jeg ha bemerket hvor mye høyere hun var enn jeg husker, men fem tommer hæler vil gjøre det for en kvinne eller en mann for den saks skyld.

Hun hilste på meg med et europeisk kyssekyss og sa at jeg så flott ut. Jeg takket henne for komplimentet omtrent samtidig som hushjelpen kom tilbake med tre kosmopolitaner som hun behendig serverte til tross for sine egne ruvende hæler. Jane spurte, mer som krevd, at jeg skulle sitte overfor henne på sofaen og fange henne opp på hvordan jeg kom til å sitte i stuen hennes så kledd. I løpet av de neste to timene ga jeg henne den ubegrensede versjonen, og begynte med min tvang til å sette håret mitt i rullene til moren min da jeg var alene hjemme på videregående skole og fortsatte gjennom beslutningen min om å bli ren med Karen som satt på tvers av historien. Ved ferdigstillelsen sa Jane at hun forsto mine ønsker kanskje bedre enn jeg selv, og at jeg endelig hadde funnet et hjem.

Hvis jeg var interessert, trodde hun at jeg, med hjelp av Karen og Ricki deres tjenestepike, kunne finne oppfyllelse. Jeg ble oppfordret til å vurdere det, og hvis jeg var spill, kunne vi starte den kvelden. Uten å tenke for mye klarte jeg å knirke ut at jeg var veldig interessert. Med det reiste Jane seg og sa at jeg trengte å se mer av huset. Med noen vanskeligheter kom jeg meg ned trappene til kjelleren bak Jane og Karen, med Ricki pliktoppfyllende bak.

Vi gikk ned en kort gang som førte til en dør som nødvendiggjorde to nøkler for å låse opp. Før hun kom inn, forklarte Jane at det var visse regler som gjaldt dette rommet, den første var at alle som eide eller noen gang hadde eid en penis var pålagt å ha en holdningskrage. Den andre og viktigste regelen ifølge Jane var at alt som skjedde inne i rommet var av frivillig karakter - ingenting ville bli tvunget på noen.

Det ble gjort klart for meg at min deltakelse i det som skjedde i dette rommet ville være innenfor mine personlige grenser. Jeg gikk raskt med på vilkårene, spenningen økte i magen og den lille fitta. Etter å ha etablert et trygt ord som ville stoppe en hvilken som helst prosedyre som jeg anså for mye umiddelbart, dukket Ricki opp med en gang med en ganske alvorlig rosa holdekrage i skinn.

Karen holdt opp håret mitt rundt da Jane passet kragen rundt halsen og spente det på plass. Jeg glattet skjørtet mitt for å spre nervøs energi, en handling som fremkalte humring fra de tre andre. "Jeg tror han kommer til å være hjemme her, Karen", tenkte Jane da jeg ble ledet inn i en virtuell feminiseringslekeplass. Det første jeg la merke til var en gynekologisk undersøkelsestabell. Omkringliggende utstyr fikk meg til å tro at ekte live gynekologi hadde blitt utført der og senere det året, ville jeg finne ut hvor sann den antagelsen var.

Alt slags utstyr som jeg tidligere bare hadde sett i fagpublikasjoner, kom snart til syne. Men det som fikk mest oppmerksomhet, var en skjønnhetssalongstasjon komplett med en sminkebenk, sjamposkål og hettørker, og manikyr- og pedikyrstasjoner, alt sammen rundt en majestetisk fuchsia-farget stol. Utover det, for det meste av min forståelse, var veggene dekket med en rekke feminine oppvekster, inkludert høye hæler, parykker, kjoler, vesker, hatter og til og med en liten samling av brudekjoler.

Det var et massivt rom som var smakfullt dekorert, men full av essensen av kvinnelighet. Av det hele holdt den skjønnhetssalongstolen blikket mitt mest. Som det viste seg, har jeg tilbrakt mange fantastiske timer i den stolen helt siden det første glimtet, under ministrene til Jane, dens eier og meget dyktige operatør. Etter Janes forslag fjernet jeg skjørtet og toppen, og etterlot meg ganske fullt utsatt for vertinnen min og hennes parti.

Jane kjente igjen ubehaget og foreslo at jeg skulle sitte ved forfengelighet. I kort rekkefølge ble jeg sittende ved den delikate svingestolen. Tatt i betraktning at jeg definitivt mangler behov for en makeover for tiden, syntes Jane og Karen at det var best å gå rett til trinn 2 i min reise til feminisering. Jeg var ikke helt sikker på hva trinn 2 var, men jeg trengte ikke vente lenge.

Gitt valget valgte jeg å bli bind for øynene. Etter å ha sikret bind for øynene, svingte noen meg rundt slik at jeg vendte ut fra forfengelighetstabellen. Det var på tide, sa de, for meg å få min første smak av en manns penis. Jeg fikk beskjed om ikke å bekymre meg for at de skulle starte meg med en realistisk dildo. I første omgang åpnet jeg munnen.

Det er sant at jeg hadde suget på realistiske dildoer under skapskapene mine i huset mitt, dette var en helt annen historie. Snart følte jeg spissen av en MEGET realsittisk penis løsnet i munnen min. Hvem som helst som manipulerte det, arbeidet med meg, og ga meg aldri mer av det enn jeg kunne takle. Det var blitt klart nå at dette ikke var noen dildo, det må ha vært noe Ricki hadde gjemt i trusa.

Hun pek hendene forsiktig på toppen og baksiden av hodet og guidet meg dyktig gjennom min første (den første av mange) blowjob. Det var en utsøkt opplevelse, kjent for flere detaljer som jeg ikke hadde forventet. Tekstur av Rickis penis var nesten ubeskrivelig glatt.

Lukten som var en kombinasjon av hennes parfyme og precum fikk hodet mitt til å snurre. Den milde støten på nakken av bøyleøreringene som følge av frem og tilbake bevegelse av hodet mitt under blowjob var en fantastisk påminnelse om hvor mye lenger ned i veien mot feminisering jeg ville komme akkurat den tiden siden jeg trukket inn i Karens innkjørsel. Jeg elsket hvordan Rickis penis virket som et ekstra mål, og strammet huden på penis ytterligere, noe som gjorde den større og jevnere når han nærmet seg klimaks. Og selvfølgelig var smaken av Rickis juice, da den til slutt eksploderte i munnen min, fantastisk. Det hele var uforglemmelig.

Den kvelden var starten på et helt nytt liv for meg - et som jeg lenge hadde drømt om..

Lignende historier