Ray og Halloween-festen

Vennen min Ray møter Lisa for første gang når vi skal på Halloween-fest....…

🕑 9 minutter minutter Crossdressing Stories

Jeg har hatt sex med noen gutter siden forrige historie, men det er ikke mye verdt å skrive om, så jeg tenkte at jeg skulle "gå retro" og fortelle deg om en het opplevelse jeg hadde på siste året på videregående. På den tiden holdt jeg crossdressingen min ganske privat, og bare en håndfull mennesker visste om min tøffe side som Lisa. Selv de fleste av mine beste venner hadde ingen anelse. (Det var i alle fall det jeg trodde den gangen.) En av mine beste venner var en pen fyr som het Ray.

Ray har bodd ved siden av oss siden vi var barn og er på samme alder som meg, så vi vokste opp sammen. Ray var stor og sterk og søt som faen, og jeg var hemmelig forelsket i ham siden 9. klasse. Ray var ofte gjenstanden for mine fantasier når jeg kledde på meg, men jeg var like rett som en pil og jeg var alltid redd for at han skulle bli forbanna hvis han visste om Lisa.

Så mye som jeg ønsket å være sammen med ham, ville jeg ikke risikere vennskapet vårt. Da jeg begynte på siste året på videregående og kledde meg i flere år, begynte jeg å bli litt mer vågal i crossdressingen. Jeg håpet at jeg kunne leve på heltid eller for det meste etter endt utdanning, og jeg dro ut til kjøpesenteret noen ganger utkledd som Lisa og jeg møtte kanskje 10 eller 12 gutter på nettet som jeg ble koblet til og blåste så jeg var ganske sikker på hvordan flott, jeg så ut som en tøff jente i tillegg til mine muntlige talenter, etter komplimentene jeg alltid har fått.

Ray hadde alltid på spøk kalt meg sin lille fe-venn, så han visste at jeg sannsynligvis var bi eller homofil eller noe, men han sørget alltid for at jeg visste at han ikke var meg om alle jentene han visstnok har knullet og hvor kåt han var på fitta hele tiden . Jeg prøvde å tenke på hvordan jeg kunne fortelle Ray om min lille hemmelighet, men klarte rett og slett ikke å si noe til ham da muligheten en dag falt fra himmelen! En felles venninne av oss, Sandra, den rike tispe ludderen i byen, inviterte oss begge til en Halloween-fest hun hadde, og med en gang visste jeg at dette var min sjanse. Ray kjørte meg hjem fra skolen den dagen, og vi snakket om hva jeg skulle ha på meg til festen. Han bestemte seg for å kle seg ut som lege, siden han begynte i pre-medisin på høsten. Jeg holdt pusten og sa at det var perfekt, og sa ut at jeg ville gå som sykepleier.

Ray ga meg et morsomt blikk og sa "Mannlig eller kvinnelig sykepleier?". "Kvinne selvfølgelig, tullete gutt" svarte jeg. "Så du kler deg ut som en jente? "Ja, er det greit med deg?".

"Jeg antar." Han sa, og la til "Det, det må jeg se." Den kvelden gikk jeg på nettet og fant et sexy sykepleierantrekk i en kostymebutikk og kjøpte det sammen med et par hvite høyhælte plattform-peep toe-pumper, hvite sømstrømper og et hvitt rillebelte. Jeg hadde allerede en sexy hvit BH og truser! De neste ukene var jeg litt nervøs, men spent på å være utkledd som en sløv sykepleier offentlig og foran Ray og de andre på festen! Jeg ble nesten utslitt da dagen endelig kom, men jeg holdt meg til planen og begynte å kle meg rundt Ray hentet meg klokken 07:30, og jeg ville være sikker og se ekstra spesiell ut når jeg kom ut til verden. Mamma var klar over crossdressingen min en stund, og hun var resignert med det faktum at jeg var transkjønnet, så jeg fortalte henne alt om antrekket mitt til festen, og hun var bare bekymret for min sikkerhet. Jeg forsikret henne om at jeg ville være sammen med Ray, og hun var ok med alt.

(Hun er så kul!). Jeg tok et varmt boblebad og barberte det lille håret jeg hadde på bena, armhulene og kjønnsorganene….i tilfelle, vet du. Jeg malte tåneglene mine ganske røde, så tørket jeg håret og satte det i ruller mens jeg påførte sminken så perfekt jeg kunne.

Jeg gikk for nesten et drag queen-utseende siden dette var Halloween, så jeg foret øynene mine med en svart blyant og tok på falske vipper og fulgte med rundt tjue strøk med svart mascara og en sølv og blå øyenskygge. Jeg foret mine fyldige lepper med en mørkerød blyant, fylte dem deretter med en kremrød leppestift, og avsluttet med en rødbrun b på kinnene. Så langt så bra! Jeg tok på meg trusa, gjekk under den bankende lille 'klitten' og tok på meg BH-en og felte koppene med silikonbrystene mine.

( forresten!). Jeg tok på meg rillebeltet og strømpene og fikk sømmene rett opp på baksiden av bena. Antrekket til sykepleierne var trangt og kort med en splitt på den ene siden som viste blondestrømpetoppene mine, og noe nøytralt kløft foran. Jeg så og følte meg ganske varm nå og kunne ikke vente med å se Rays reaksjon! Jeg tok ut rullene mine fra håret og pirket det opp pent og fyldig og festet den lille sykepleierhetten med bobbi-nåler, tok på meg de sexy hælene mine og dro ned, helt sikkert skremme stakkars mammaen min! "Å min kjekke Lenny!" skrek hun.

"Slapp av mamma, det er halloweenfest" sa jeg. "Jeg vet ikke hva jeg skal gjøre med deg noen ganger." "Slapp av mamma, det er bare for moro skyld". "Uansett" svarte hun og ristet på hodet.

Akkurat da hørte jeg Ray tutte på hornet og signaliserte at han var i oppkjørselen, så jeg sa ikke vent, tok tak i vesken min og tok en siste titt i hallspeilet. "Fan meg, ser jeg varm ut! Tenkte jeg da jeg åpnet døren og gikk ut for å møte Ray. Jeg gjorde min beste sexy tur nedover stasjonen og Ray gikk ut og stirret på meg! "Hellig, Lenny!". "Det er Lisa i kveld, og lukk munnen Ray", lo jeg og sa. "Jeg satte meg ned i bilen og det gjorde Ray også, så stirret han bare på meg.

"Hva? spurte jeg. "Fan Lenny, jeg mener um Lisa, du ser fantastisk ut!". "Du ser også fantastisk ut i de små legenes antrekk." "Nei, ummm Lisa, du ser ut som en ekte jente, og en ekte sexy jente!". Jeg strakte meg bort og gned låret hans, og kurret…"Jeg er en ekte jente… bare for i kveld, Ray." "Du kommer til å blåse bort alle som ser sånn ut!".

Da jeg følte meg slem, svarte jeg: "Jeg vil bare blåse deg bort, Ray…." "Fuccck" mumlet han. Ray klarte å rygge ut av oppkjørselen og jeg holdt hånden min plantet på hans lår mens vi kjørte. Ved hver sjanse så han bort på meg og bare ristet på hodet.

Så strakk Ray seg bort til hanskerommet og åpnet det, og avslørte en halvliter flaske med Jose Cuervo. "Hjelp deg selv hvis du vil…Lisa". Jeg strakte meg inn og vridd av hetten og tok en slurk og ga den til Ray, og han gjorde det samme, og overførte litt av den røde leppestiften min til leppene hans. Vi passerte den frem og tilbake noen ganger, og jeg kjente snart en varm tequila-summing. Stakkars Ray virket hypnotisert av meg og fortsatte å kaste et blikk på meg mens jeg førte hånden sakte over til skrittområdet hans.

"Vær oppmerksom på den store gutten din som kjører. Jeg ville ikke vært i en ulykke kledd som dette." Jeg sa. Vi satt der i stillhet i noen lange minutter, så snakket Ray til slutt. "Jeg har aldri spurt deg om dette Len… Lisa, men jeg har alltid antatt at du var homofil eller noe. "Gjorde du det virkelig? Jeg svarte.

"Ja, og er du det?" sa Ray fårete. Nå frekk av den hyggelige tequila-buzzen…"Vel, hvis du mener liker jeg å kle meg ut som en lusket hore og suge på en stor, hard pikk, så er svaret ja!" sa jeg og overrasket til og med meg selv. "Åhhh fokkkk." mumlet Ray. Nok en lang stillhet, så snakket Ray igjen; "Så dette er vel ikke første gang du har kledd deg ut som jente?" spurte han. "Nei det er ikke hon, jeg gjør det hele tiden" svarte jeg med selvtillit.

Nok en lang stillhet… "Vel, jeg liker deg som dette Lisa, du er så annerledes på denne måten." Jeg lo og flyttet hånden min over skrittet hans og kjente det jeg håpet å føle… kuken hans var hard. Hard som en stein. "Jeg kan fortelle." sa jeg smilende mens han snudde seg og smilte tilbake til meg. Omtrent på den tiden dro vi inn på den lange rundkjøringen ved Sharons sted, og Ray stoppet og parkerte på grusplassen.

Jeg strakte meg i vesken min og brukte min kremrøde leppestift på nytt mens Ray så nøye på. "Ehm, jeg kan ikke gå inn ennå Lisa," sa han. "Hvorfor ikke hon?". "Fordi jeg har en enorm boner i disse skrubbene er derfor!".

"Vel du har to valg kjære, enten slå deg ned, eller ta den ut og la meg suge deg.". "Å, kjekke Lisa, jeg er litt forvirret akkurat nå." "Vel da slå deg til ro Ray." Jeg sa. OK, bare gi meg noen minutter." Jeg snudde speilet og tok på meg et nytt lag med mascara og pudret nesen min mens Ray så på.

"Det hjelper ikke Lisa." "Kom igjen, store gutt, la oss gå inn og blås alle vekk." sa jeg. OK, sa han. Ray holdt meg stødig mens jeg manøvrerte over den ujevne grusen i høye hæler og beruset fra tequilaen.

Da vi kom til døren gled hånden hans ned og kjærtegnet meg akkurat som døren åpnet seg…… (Jeg vil fortelle deg alt om Halloween-festen i min neste episode…).

Lignende historier