Tar det første skrittet

★★★★★ (< 5)

En historie fra syttitallet…

🕑 15 minutter minutter Crossdressing Stories

Lance satt på en benk på det trekantede fortauet og ventet på at butikken skulle åpne. Til tross for den varme morgenluften begynte han å svette og hjertet hamret i brystet, var dette et dristig skritt for ham. Nå lå akkurat denne butikken i et eldre, men fortsatt veldig populært utendørs kjøpesenter til tross for at kjøpesentrene dukket opp overalt.

Det ble ofte referert til som en spesialitetsbutikk, deres spesialitet var dameundertøy. Før han visste ordet av det så han den attraktive selgeren nærme seg døren og låse den opp. Hun ga ham et kort smil da hun snudde skiltet som informerte alle om at butikken nå var åpen. Lance kjempet mot trangen til å glemme dette og gå, men en annen styrke fikk ham til å reise seg og gå inn i butikken.

Selgeren bemerket at han virket nervøs, men bestemt da han sakte gikk rundt utstillingsbordene og stativene med sexy undertøy, var han som et barn i en lekebutikk. Lance hadde endelig fått det med å låne søsterens klær, mest fordi han nesten var blitt tatt. Han visste fortsatt ikke hvor dette lysten til å kle seg ut kom fra, men snart var det for sterkt til å ignorere. Så når huset var tomt, dro han til søsterens rom og lånte deler av undertøyet hennes.

Han elsket følelsen av de kule silkeaktige plaggene mot den nakne huden hans og hvordan hanen hans hoppet av forventning mens han gled de silkemyke trusene oppover bena. Han kunne ikke vente til hanen og ballene hans var bundet i silke- og blondekokongen. Hans egne brystvorter vokste hardt da han plasserte en av BH-ene hennes på det flate brystet hans. Lance elsket hvordan hele kroppen hans dirret da han lot en av hennes fulle slips fosse sakte nedover kroppen hans.

Deretter satte han seg på gulvet foran speilet hennes i full størrelse og skled de lånte trusene ned akkurat nok til at hanen hans kunne gå ned. Når han ble avslørt, tok han tak i det og begynte å rykke av ved synet og følelsen av kroppen hans i det silkemyke undertøyet. Dette pågikk i flere måneder inntil for noen helger siden da han nesten ble tatt.

Han var allerede påkledd og på rommet hennes og skulle ta plassen hans på gulvet da han hørte sidedøren smelle og søsterens stemme rope. Han klarte å gå fra soverommet hennes fortsatt kledd i det lånte undertøyet og gå til rommet sitt, med bare sekunder til overs klarte han å hoppe opp i sengen og trekke dynene over seg. Et hjerteslag senere gikk søsteren opp trappene og banket på døren hans. Den nære samtalen var da han bestemte seg for at han trengte sin egen oppbevaring. Nå var det så mye lettere å låne søsterens klær.

Med unntak av bryster og noen kurver var hun hans høyde og bygning, så han visste at alt hun eide ville passe ham godt. Problemet var at hun ikke eide for mange av tingene han virkelig ville ha på seg, så han bestemte seg for å gå på shopping. Han hadde spart pengene sine fra deltidsjobben de siste månedene slik at han kunne betale kontant og ikke skrive en sjekk. Nå ville det ikke være noe som hadde hans navn og adresse på. Så hans eneste store bekymring var å bli sett inn i denne butikken.

Vennene hans visste at han ikke så noen, så han kunne ikke lyve og si at hun kjøpte til kjæresten hans. Lance hadde satset denne butikken i omtrent to uker og kjente hele personalet på sikt og timene de jobbet. Han ventet imidlertid til tidlig lørdag morgen da han visste at den attraktive eldre kvinnen var den eneste personen på vakt. "God morgen, kan jeg hjelpe deg med å finne noe?" spurte hun og kom rundt bak disken. Hun var enda penere og høyere på nært hold enn hun var gjennom vinduet, og han klarte endelig å lese navnelappen hennes, det sto Cassandra.

Bare hennes tilstedeværelse og duften av parfymen hennes fikk halsen til å lukke seg og hans øvede respons hørtes kvalt ut. "Ja. Jeg vil velge ut noen sexy ting til kjæresten min," svarte han. Cassandra vurderte denne unge mannen tilfeldig.

Han var slank og ikke dårlig, pluss at han hadde en glatt og feilfri hudfarge som enhver jente ville drepe for. "Noe spesielt?" spurte Cassandra. Lance pekte forsiktig på et svart silke rillebelte trimmet med svarte blonder vist på en mannekengoverkropp. "Du har utmerket smak. Kjenner du til midjestørrelsen hennes?" kommenterte hun.

Lance skjelte seg mentalt ut for ikke å skrive ned søsterens størrelser, han visste at kvinnestørrelser var annerledes enn menn. Motet hans begynte å falme. "Nei, det gjør jeg ikke. Jeg må komme tilbake," sa han mens et skuffende blikk krysset ansiktet hans da han snudde seg for å gå. "Tull.

Jeg kan finne ut av det hvis du gir meg litt grunnleggende informasjon," informerte hun ham da hun så smilet hans blekne. Lance stanset i sporene og snudde seg mot Cassandra. "Nå vil du si at midjestørrelsen hennes ligner på din?" hun spurte.

"Ja," svarte han. Cassandra tok fram et målebånd bak disken og fikk ham til å gå gjennom gardinene på den andre siden av butikken og inn i et av de private prøverommene. En gang ute av det offentlige området slappet Lance av og vek seg ikke da hun tok den rundt livet hans.

Hun markerte størrelsen mentalt og gikk deretter gjennom gardinene til en av de mange skuffene under disken. Hun kom tilbake med gjenstanden han valgte og Lances hjerte hoppet over et slag da hun viste det til ham. "Dette er en del av et sett som kommer med en matchende bh og truse. Kan jeg anta at du ikke har bryststørrelsen hennes?" hun spurte.

"Nei, det gjør jeg ikke. Er det et problem?". "Nei, egentlig ikke. Det avhenger av overkroppen og bryststørrelsen hennes. Nå er hun bygget som deg?".

«Slags» var alt han svarte. "Ok, nå er brystene hennes like store som mine?" spurte Cassandra mens hun forsiktig gned fingertuppene over brystene. "Kanskje litt mindre," svarte Lance uten å kunne rive øynene av den hvite silkeblusen hennes. Nok en gang gikk hun gjennom gardinen og kom kort tid tilbake med en BH som passet til strømpebåndsbeltet.

Lances ereksjon presset mot jeansen hans da Cassandra viste den til ham. "Nå hva slags truser ville du, jeg mener hun liker. Shorts eller bikini?" spurte Cassandra. «Bikini», svarte han uten å nøle. Cassandra smilte da hun gikk tilbake gjennom gardinene og kom tilbake med en matchende bikini-truse som passet til BH-en og strømpebåndsbeltet.

"Nå for å fullføre dette ensemblet alt du trenger, mener jeg at alt hun trenger er et par nyloner. Jeg kan anta at hun ikke eier noen?" spurte Cassandra. "Ja.".

"Har hun store føtter eller veldig lange ben?". "Hun er min høyde og kan bruke mine tennissko," rapporterte Lance. Cassandra fikk ham til å fjerne tennisskoene og hun sjekket størrelsen som er oppført inni. Hun forsvant gjennom gardinene og kom tilbake med en forseglet pakke med sorte nylonstrømper.

Hun åpnet pakken og trakk en av dem og viste en av dem til Lance. Lance var hard som en stein og kunne ikke vente med å få dem hjem. Cassandra kjente begeistringen hans og smilte. "Nå er det eneste andre problemet hun vet hvordan hun skal ta på seg," forklarte Cassandra. "Det er en bestemt måte?".

"Ja, det er det. Det gjør du ikke, jeg mener hun vil ikke rive gjennom dem. Gjør hun?". Mens Lance slet med et svar, gikk Cassandra gjennom gardinene igjen. Han kikket gjennom åpningen og så henne snu skiltet og låse døren.

Hun stoppet en gang tilbake innenfor gardinene og trakk dem sammen. «Nå blir vi ikke avbrutt», sa hun med et smil da hun kom tilbake. "Hva skjer hvis eieren eller lederen skulle møte opp?" var det eneste Lance kunne tenke å si. "Hun er allerede her," svarte Cassandra med et smil. Mens Lance famlet etter et svar, tok Cassandra plass og ba ham gjøre det samme.

"Hvordan vil du ha disse tingene gratis?" hun spurte. "Jeg ville elske det. Hva er fangsten?".

"Ærlige svar er fangsten. Kan jeg trygt anta at det ikke er noen kjæreste og at disse tingene er for deg?". "Ja," svarte Lance med røde kinner. "Bra, nå stå opp og ta av deg klærne," kommanderte hun lavt. "Hvorfor?" Lance svarte stående.

"Så jeg kan vise deg den riktige måten å bære disse gjenstandene på," svarte Cassandra. "Det er ikke første gang jeg kler meg ut," informerte Lance henne. "Har du noen gang brukt strømpebånd og nylon?" spurte hun ham. "Nei.".

"Da må du lære deg på riktig måte," svarte Cassandra med et varmt smil. Da Lance ikke rørte seg, gikk Cassandra bort til ham og dro ham forsiktig på beina. Når han sto opp begynte hun å trekke skjorta hans ut av buksene. Ereksjonen hans hadde visnet da hun foreslo at han skulle ta av seg klærne. men det begynte å komme tilbake da de små hendene hennes trakk i skjorten hans.

Han holdt armene opp slik at hun kunne trekke skjorten over hodet hans. Hun strøk de silkemyke hendene hennes over det nakne brystet hans, det var glatt og fritt for hår. Cassandra beveget seg deretter til midjen hans hvor hun begynte å løsne beltet hans.

Følelsen av silkeblusen hennes mot huden hans og varmen fra brystene hennes som gjennom det silkeaktige materialet gjorde at brystvortene hans ble harde. Cassandra åpnet glidelåsen og gled buksene nedover bena. Hun la merke til at til og med bena hans var fri for hår da hun hjalp ham med å gå ut av jeansen, hun instruerte ham deretter om å ta av sokkene. Lance sto nå foran denne attraktive eldre kvinnen kun kledd i bokserne, han begynte å føle seg syk.

Alt det forsvant da hun begynte å kneppe opp blusen. Når den ble fjernet, avslørte den en BH som ligner den hun hadde tatt med ham, og fargen kom tilbake til kinnene hans. Hun ga deretter Lance BH-en hun hadde tatt inn og hjalp ham med å ta den på seg.

Hun justerte stroppene og det føltes godt på ham. Fra en liten skuff tok hun frem litt polstring og satte dem inn i de tomme koppene. BH-en passet ham nå enda bedre enn noen gang, og da han strøk hendene over de nå fulle silkemyke koppene. Han hadde aldri tenkt på å stappe en av BH-ene han lånte. Cassandra smilte da hun åpnet glidelåsen på skjørtet og gikk ut av det.

Lance oppdaget at under den hadde hun på seg et strømpebånd som holdt opp svart nylon. Hun ga ham deretter strømpebåndsbeltet han hadde valgt og viste ham hvordan han skulle bruke det på riktig måte. Det eneste problemet var at linningen på bokserne hans var i veien, hun ba ham ta dem av. Da Lance ikke rørte seg, nærmet Cassandra seg og presset brystet hennes mot hans. Hun lot hendene glide mot linningen hans og begynte å dra forsiktig ned bokserne hans.

Lance fikk panikk og følte seg flau, han flyttet hendene til midjen for å stoppe henne. "Du må slappe av," sa hun med en myk beroligende stemme med det vakre ansiktet hennes bare centimeter fra hans. Cassandra fjernet hendene fra linningen hans og la armene rundt ham.

Hun deretter plasserte hennes myke fyldige lepper mot kinnet hans begynte å plante kyss kyss der. Hun beveget seg til det andre kinnet hans og det var da Lance la armene rundt henne og trakk henne nærmere. Cassandra flyttet deretter leppene til hans og et langt tungekyss fulgte. Mens de sugde på hverandres tunger lot hun hånden glide ned og omringe den oppreiste hanen hans, den var hard som stål.

Lance stønnet ved berøringen hennes. Hun slapp ham og fikk ham til å sitte på en av de polstrede stolene. Hun tok tak i nylonene og satte seg i stolen ved siden av ham. Cassandra rakte ham den ene og tok den andre. «Gjør nå som jeg gjør», instruerte hun.

Lance så på mens hun rullet det filmaktige plagget ned til like over tågrensen, han gjorde det samme. Hun instruerte ham om å sakte sette foten inn i tåen på strømpen og forklarte hvordan han skulle rulle den opp igjen. Tomme for tomme ble det nakne kjøttet av beinet hans sakte dekket av strømpen, hun stoppet ham da han nådde toppen av låret. Han ble bedt om å gjenta den samme bevegelsen på det andre beinet.

Cassandra viste ham deretter hvordan man fester toppene til båndene på strømpebåndet. Han fikk deretter overlevert den svarte bikini-trusen og bedt om å skyve dem på. "Dette er den eneste riktige måten å bære disse på, uansett hva du har sett på bilder," sa Cassandra lavt. Lance trakk sakte på bikini-trusen og den dekket knapt hans oppreiste kuk. Cassandra ba ham gå og se seg i speilet, og hun beundret den silkedekkede rumpa hans da han gikk forbi.

Mens Lance sto foran treveisspeilet og beundret seg selv, dukket Cassandra opp ved siden av ham med et par høye hæler. Disse vil få bena dine til å se enda bedre ut," informerte hun ham. "Jeg prøvde det en gang og brakk nesten nesen min da jeg falt i gulvet," svarte han. "Det er fordi du ikke hadde noen til å hjelpe deg," svarte hun. Lance lente en hånd på den speilvendte overflaten mens Cassandra knelte og skled hælene på de nylonkledde føttene hans.

Hun reiste seg og tilbød hånden sin for støtte. Lance kunne ikke tro hvor flotte bena hans så ut med hæler. Han ble deretter sakte ført tilbake til stolen mens hun ga instruksjoner om å gå mens hun hadde på seg hæler. Lance elsket følelsen av at nylonene hans børstet mot hverandre mens han gikk. Når han først satt seg, krysset han forsiktig bena og beveget seg mot hverandre og nøt følelsen.

Han ble enda mer begeistret av synet av føttene hans kledd i sexy høye hæler. Cassandra sto foran stolen og beundret synet av ham, undertøyet passet godt på ham. "Så hva skjer nå?" spurte hun.

Uten å nøle fortalte Lance henne om sitter foran speilet og onanerer ng. "Vel der er speilet," sa hun og pekte. Kanskje var det behovet for løslatelse som forsvant hans normale sjenanse.

Lance klarte å reise seg og gå til speilet igjen. Han ble overrasket over at han ikke snublet eller snublet i hælene mens han gikk over rommet og tok plass foran speilet. I det øyeblikket han var på plass overrasket Cassandra et sete på gulvet bak ham.

Han kunne føle hennes silkemyke BH presset mot den nakne ryggen hans og hennes egne lange nylondekkede ben mot hans. Han var i ferd med å gripe kuken hans og begynne med rutinen da Cassandra stoppet ham. "Vær så snill, tillat meg," sa hun i øret hans mens hånden hennes forsiktig tok tak i den harde kuken hans. Lance protesterte ikke og lot henne begynne å onanere ham forsiktig.

Hun kysset ørene og nakken hans mens hun manipulerte tenåringskikken hans. Han ble oppfordret til å kjøre hendene over hele bena hennes mens hun fortsatte å rykke i ham. Mellom følelsen og synet av hans egne ben kledd i nylon og følelsen av varmen fra bena hennes under nylonene hennes, tok det ikke lang tid før han var klar til å fullføre. «Jeg kommer til å komme», klarte han å si.

"Så cum for meg," gjentok Cassandra noen ganger mens hun økte håndbevegelsen på kuken hans. Mindre enn ti sekunder senere slapp Lance seg over hele teppet og sine egne ben. Han kjente at Cassandras kropp grøsset mens han fikk utløsning. De ble liggende på gulvet i lengste tid før Cassandra gled fra ham og reiste seg, hun hjalp ham med å stå i hælene og de vendte tilbake til stolene sine. Hun gravde frem en sigarett og tente den og smilte til Lance.

"Jeg har alltid vært tent på gutter i dameundertøy," innrømmet hun. "Har du gjort dette før?" spurte Lance. "Bare i tankene mine," svarte hun. "Nå neste uke vil jeg at du skal være her to timer tidligere enn du vanligvis møter opp," ba Cassandra.

"Har du sett meg?" spurte Lance. "Fra dag én. Jeg håpet du ville finne motet til å komme inn," svarte hun med et smil. Hun begynte å gjøre opp igjen og Lance reiste seg for å ta av undertøyet og kjolen hans. "Ta bare av BH-en.

Du kan ikke sees komme hjem med en B-kopp." Så Lance dro jeansen opp over nylon-, strømpebåndsbelte og sædgjennomvåte truser. Det begeistret ham å ha disse jenteplaggene under gateklærne. Da han hentet en bunt kontanter fra lommen stoppet Cassandra ham.

"Spar pengene dine. Du kan bruke dem på nattkjolen jeg skal velge ut som du kan bruke neste uke," informerte hun ham. De delte ett langt kyss til før hun slapp ham ut bakdøren. Lance smilte da han gikk hjem. Det var kunnskapen om hva han hadde på seg under jeansen som forårsaket smilet hans, det og forventningen om hva neste lørdag ville bringe..

Lignende historier

Ikke hva du tror jeg er

★★★★(< 5)

Spent av den unge kvinnen som er en overraskelse.…

🕑 15 minutter Crossdressing Stories 👁 5,541

Ekteskap kan være et ensomt sted, to mennesker som bor sammen og likevel er så langt fra hverandre. Det pleide aldri å være sånn, men jeg antar at det kommer med aldringsprosessen. en…

Fortsette Crossdressing sexhistorie

Fanget, brukt og elsket det!

★★★★★ (5+)

Jeg ble fanget ut med å kle meg ut som kvinne og brukes som et leketøy…

🕑 14 minutter Crossdressing Stories 👁 9,983

Jeg visste at jeg hadde tid nå; min kone hadde gått ut med vennene sine, og ville ikke være tilbake før tidligst. Da det bare var 06:30, visste jeg at jeg kunne bruke tid på å gjøre meg klar…

Fortsette Crossdressing sexhistorie

Wedding Night: Part One

★★★★★ (< 5)

Min fantasikveld om å være en gift jente i sengen med mannen hennes går i oppfyllelse.…

🕑 29 minutter Crossdressing Stories 👁 10,540

Som en tranny callboy / eskorte oppfylte jeg alltid fantasiene til mange homofile og bifile menn. Men det var en egen fantasi jeg hadde hatt en stund som jeg ønsket å oppfylle med en kjekk bifil…

Fortsette Crossdressing sexhistorie

Sexhistorie Kategorier

Chat